methoxymethyl methyl (2Z,3E)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinate | 165284-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methoxymethyl methyl (2Z,3E)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinate
• CAS: 165284-17-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₉
• 分子量: 440.406
• InChiKey: QETCPLJJNIEWEK-SBSDBWFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl methyl (2Z,3E)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(Z)-ylidene]-3-[1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-succinic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3947
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl (Z)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropenoate 、 methyl (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(tributylstannyl)propenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到methoxymethyl methyl (2Z,3E)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3947