(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1173008-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1173008-80-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅Si
• 分子量: 430.616
• InChiKey: LKKQTQKKLAZHBN-DLMWGTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(-)-(3aS,4S,7S,7aR)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]tetrahydro-3aH-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexan]-7-ol
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃-3-醇的立体选择性官能化：在合成对映体纯脱氧单酸乙酯 B 中的应用

  摘要：

  资助机构：Direccion General de Investigacion、Ministryio de Educacion y Ciencia (DGI-MEC)；授权号：CTQ2006-04522/BQU Comunidad de Madrid；拨款编号：S-SAL-0249-2006 教育与科学部长 (MEC)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801133
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(-)-(2S,3R,4R,5S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基亚磺酰基二氢吡喃合成对映体纯净的脱氧乙酯B

  摘要：

  二氢吡喃醇的完全立体选择性二羟基化和在自由的均烯丙基羟基存在下的交叉复分解是由亚磺酰基二烯醇合成对映体纯的脱氧柠檬酸乙酯B的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.107