| 1174684-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1174684-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: FUEJVFXJZQNZAR-DGLUDJRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-cis-2-丁烯 、 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸乙酯 在 正-3-己烯 、 C₅₂H₅₆BrF₅MoN₂O 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  提供 E-和 Z-三取代烯基溴的催化交叉复分解反应：范围、应用和机理见解

  摘要：

  末端具有溴化物和甲基的立体化学定义的三取代烯烃可以通过催化交叉偶联轻松地立体保留衍生，从而提供在许多生物活性天然产物中发现的不饱和片段。生成此类实体的直接方法是通过立体控制催化交叉复分解（CM）。然而，这样的方法很少。在这里，我们提出了三-、 Z-或E-二或单取代烯烃与Z-或E -2-溴-2-丁烯之间的CM立体保留策略，提供了各种E-或Z-三取代烯基溴。大多数转化是由两种钼单芳氧基吡咯烷 (MAP) 络合物催化，一种可购买，另一种可通过完善的方案获得。底物，例如原料三取代烯烃，可以购买；烯基溴试剂是可商购的或者可以以多克规模分两步制备。催化过程可用于生成含有极性部分的产物，例如胺或醇，或α-或β-支化的空间位阻烯烃。该方法的实用性通过 phomactin A 不饱和片段的简短立体控制合成和龙涎香的简明全合成得到强调。这些研究的一个意想不到的结果是发现了小分子烯烃在烯烃复分解反应中的新作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13289

文献信息

• Constructing the architecturally distinctive ABD-tricycle of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy
  作者：Grant S. Buchanan、Kevin P. Cole、Gang Li、Yu Tang、Ling-Feng You、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.111

  日期：2011.12

  Our efforts in constructing the ABD-ring of phomactin A through an intramolecular oxa-[3+3] annulation strategy is described. This struggle entailed finding a practical and efficient preparation of annulation precursor, and a realization of the unexpected competing regioisomeric pathway. The success entailed accessing the A-ring through Diels Alder cycloaddition of Rawal's diene. Furthermore, the discovery that the regioisomers from the annulation existed as atropisomers with respect to the D-ring olefin and that they could be equilibrated to the desired ABD-tricycle, allowing large quantities of tricycle to be accessed. Published by Elsevier Ltd.