ethyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1203549-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1203549-89-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅S
• 分子量: 442.576
• InChiKey: LABRSGYDXODRRZ-HIOJCNTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-methoxyphenyl (3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of a Hexasaccharide Related to the Adhesin Receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229

  摘要：

  A concise synthesis of a hexasaccharide related to the adhesin receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229 (previously characterized as Streptococcus sanguis H1) has been achieved in excellent yield. A general glycosylation condition has been used throughout the synthetic scheme. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding and suitable for scale-up preparation.

  DOI：

  10.1080/07328300903261554
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以6.5 g的产率得到ethyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of a Hexasaccharide Related to the Adhesin Receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229

  摘要：

  A concise synthesis of a hexasaccharide related to the adhesin receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229 (previously characterized as Streptococcus sanguis H1) has been achieved in excellent yield. A general glycosylation condition has been used throughout the synthetic scheme. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding and suitable for scale-up preparation.

  DOI：

  10.1080/07328300903261554

文献信息

• Semi‐Synthetic Glycoconjugate Vaccine Lead Against <i>Acinetobacter baumannii</i> 17978
  作者：Julinton Sianturi、Patricia Priegue、Jing Hu、Jian Yin、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.202209556

  日期：2022.10.10

  Sixteen oligosaccharides resembling the capsular polysaccharide of A. baumannii 17978 are the basis for serum and antibody screening to identify a vaccine lead.

  类似于鲍曼不动杆菌17978 荚膜多糖的 16 种寡糖是血清和抗体筛选以确定疫苗先导物的基础。