4-methoxyphenyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1064679-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-6)]Gal4Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1064679-21-5
• 化学式: C₅₆H₆₀O₁₃
• 分子量: 941.085
• InChiKey: MTOGOEMUESQDFN-VNDVOADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-methoxyphenyl (3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of a Hexasaccharide Related to the Adhesin Receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229

  摘要：

  A concise synthesis of a hexasaccharide related to the adhesin receptor of Streptococcus oralis ATCC 55229 (previously characterized as Streptococcus sanguis H1) has been achieved in excellent yield. A general glycosylation condition has been used throughout the synthetic scheme. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding and suitable for scale-up preparation.

  DOI：

  10.1080/07328300903261554
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 4-O-(2,6-二-O-苄基-beta-D-吡喃半乳糖基)-2,3,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 氨基磺酸 、 水 作用下， 反应 0.92h， 生成 4-methoxyphenyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效的 酰化 和硫酸化 碳水化合物 使用 氨基磺酸，温和，环保 催化剂 在有机之下 溶剂无条件

  摘要：

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。

  DOI：

  10.1039/c1gc15122c

文献信息

• Concise synthesis of two pentasaccharides corresponding to the α-chain oligosaccharides of Neisseria gonorrhoeae and Neisseria meningitidis
  作者：Pintu Kumar Mandal、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.004

  日期：2008.9

  Two pentasaccharides containing a common tetrasaccharide (lacto-N-neotetraose) core, and D-galactosamine and N-acetyl neuraminic acid in the non-reducing ends, respectively, corresponding to the lipooligosaccharides of Neisseria gonorrhoeae and Neisseria meningitidis were synthesized in a very concise manner from a common trisaccharide derivative using minimum number of steps. Thioglycosides and glycosyl trichloroacetimidate have been used as glycosyl donors for glycosylations and yields were excellent in every step. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.