1D-(2,5/1,3,4,6)-5-O-Benzyl-1-(6-benzyloxymethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-O-isopropyliden-2-nitro-3,4,5,6-cyclohexantetrol | 86449-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-(2,5/1,3,4,6)-5-O-Benzyl-1-(6-benzyloxymethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-O-isopropyliden-2-nitro-3,4,5,6-cyclohexantetrol
• CAS: 86449-51-6
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₉
• 分子量: 563.604
• InChiKey: CNEWIGCZRYZOOV-OKXKEXSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1D-(2,5/1,3,4,6)-5-O-Benzyl-1-(6-benzyloxymethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-O-isopropyliden-2-nitro-3,4,5,6-cyclohexantetrol 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1D-(2,5/1,3,4,6)-6-O-Acetyl-5-O-benzyl-1-(6-benzyloxymethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-O-isopropyliden-2-nitro-3,4,5,6-cyclohexantetrol
  参考文献：
  名称：

  Cyclite反应，VIII。从D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-番石榴碱

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-lycoricidin（1）。反应顺序中的关键步骤是将芳香族阴离子31添加到硝基烯烃糖18中，从而生成支链硝基糖32和33。分子内醛醇缩合反应，在醛基的解放后32，可以使用以获得内酯35经由34，其中包含的支链nitroinositol粘膜配置。35中的硝基还原产生氨基化合物38，其内酯分组为内酰胺40。可以搬迁。通过选择性地苯甲酰化可从40得到的三苯甲酸酯43通过除去水而得到衍生物47，从中可以得到游离的（+）-番茄红素（1）。（+）-番茄红素（1）及其三乙酸酯49与天然产物相同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830404
• 作为产物：
  描述：

  1D-(2,5/1,3,4,6)-5-O-Benzyl-1-(6-benzyloxymethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitro-3,4,5,6-cyclohexantetrol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1D-(2,5/1,3,4,6)-5-O-Benzyl-1-(6-benzyloxymethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-O-isopropyliden-2-nitro-3,4,5,6-cyclohexantetrol
  参考文献：
  名称：

  Cyclite反应，VIII。从D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-番石榴碱

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-lycoricidin（1）。反应顺序中的关键步骤是将芳香族阴离子31添加到硝基烯烃糖18中，从而生成支链硝基糖32和33。分子内醛醇缩合反应，在醛基的解放后32，可以使用以获得内酯35经由34，其中包含的支链nitroinositol粘膜配置。35中的硝基还原产生氨基化合物38，其内酯分组为内酰胺40。可以搬迁。通过选择性地苯甲酰化可从40得到的三苯甲酸酯43通过除去水而得到衍生物47，从中可以得到游离的（+）-番茄红素（1）。（+）-番茄红素（1）及其三乙酸酯49与天然产物相同。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830404