O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline | 1034187-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline
• CAS: 1034187-32-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₅S
• 分子量: 633.628
• InChiKey: RESHBAXBKSFRTG-KOWAEKHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  197.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到O-(β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline
  参考文献：
  名称：

  寡糖噻唑啉作为一类基于机制的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂的合成和抑制活性。

  摘要：

  描述了 N-聚糖的寡糖-噻唑啉衍生物作为一类新的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂的简便合成。发现N-聚糖核心上的外部糖残基可以增强抑制效力。虽然 Manbeta1、4GlcNAc- 和 Man3GlcNAc-噻唑啉只是中等抑制剂，但大的 Man9GlcNAc-噻唑啉表现出有效的抑制活性，对节杆菌酶 (Endo-A) 和人类内切酶的 IC(50) 为 0.22 和 0.42 microM。分别为β-N-乙酰氨基糖苷酶（hENGase）。还观察到寡糖噻唑啉可以不同地抑制来自不同来源的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这些寡糖噻唑啉代表了第一类内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.032
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 劳森试剂 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-(3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methylthiazoline
  参考文献：
  名称：

  寡糖噻唑啉作为一类基于机制的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂的合成和抑制活性。

  摘要：

  描述了 N-聚糖的寡糖-噻唑啉衍生物作为一类新的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂的简便合成。发现N-聚糖核心上的外部糖残基可以增强抑制效力。虽然 Manbeta1、4GlcNAc- 和 Man3GlcNAc-噻唑啉只是中等抑制剂，但大的 Man9GlcNAc-噻唑啉表现出有效的抑制活性，对节杆菌酶 (Endo-A) 和人类内切酶的 IC(50) 为 0.22 和 0.42 microM。分别为β-N-乙酰氨基糖苷酶（hENGase）。还观察到寡糖噻唑啉可以不同地抑制来自不同来源的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。这些寡糖噻唑啉代表了第一类内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.032