2-((2R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid | 1020267-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
• CAS: 1020267-77-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₉
• 分子量: 432.511
• InChiKey: PDWQONRAVAFLPD-KTLPVXJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以81%的产率得到allyl 2-((2R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到2-((2R,4S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)ethyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d