benzyl 4-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 174151-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 174151-34-9
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₉S
• 分子量: 648.529
• InChiKey: QHHWHGJMJIPNLR-UMGWPWBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 3-azido-2-benzyloxycarbonylamino-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 2,4-diamino-2,4,6-trideoxy-d-gulo- and l-altro-hexopyranoses

  摘要：

  Syntheses of two derivatives of two 2,4-diamino-2,4,6-trideoxyhexoses having the D-gulo (16) and L-altro (29) configuration have been described. Derivative 16 was obtained by two routes starting from benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. Derivative 29 was obtained from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal in a 10-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00291-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-O³-methanesulfonyl-α-D-2-deoxy-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到benzyl 4-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-bromo-2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 2,4-diamino-2,4,6-trideoxy-d-gulo- and l-altro-hexopyranoses

  摘要：

  Syntheses of two derivatives of two 2,4-diamino-2,4,6-trideoxyhexoses having the D-gulo (16) and L-altro (29) configuration have been described. Derivative 16 was obtained by two routes starting from benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. Derivative 29 was obtained from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal in a 10-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00291-x