benzyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-O³-methanesulfonyl-α-D-2-deoxy-glucopyranoside | 2864-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-O³-methanesulfonyl-α-D-2-deoxy-glucopyranoside
• CAS: 2864-17-7
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₉S
• 分子量: 569.632
• InChiKey: CNZCLBBRWBFPLH-ZQYPVEENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  118.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-O³-methanesulfonyl-α-D-2-deoxy-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 barium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 31.92h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetylamino-6-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of derivatives of 2,4-diamino-2,4,6-trideoxy-d-gulo- and l-altro-hexopyranoses

  摘要：

  Syntheses of two derivatives of two 2,4-diamino-2,4,6-trideoxyhexoses having the D-gulo (16) and L-altro (29) configuration have been described. Derivative 16 was obtained by two routes starting from benzyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. Derivative 29 was obtained from 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal in a 10-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00291-x

文献信息

• Reactions of Benzyl 2-Benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3-<i>O</i>-mesyl-α-D-gluco- and -α-D-allopyranoside Derivative with Iodide
  作者：Hiroshi Sano、Seiji Iimura、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.3661

  日期：1978.12

  The reactions of benzyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-glucopyranoside (1), its N-methyl derivative (4) and 3-epimer (8) with sodium iodide in DMF were studied. Compound 1 gave several products including 2,3-alloepimine, 4 an oxazolidinone and 8 a 3-iodo derivative.

  苄基4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-3-O-mesyl-α-D-glucopyranoside (1)、其N-甲基衍生物(4)和3-差向异构体(8)的反应与碘化钠的 DMF 进行了研究。化合物 1 得到几种产物，包括 2,3-alloepimine、4 一种恶唑烷酮和 8 一种 3-碘衍生物。