(3-acetamido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannno-hept-2-ulopyranos-1-yl) dibenzyl phosphate | 667917-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-acetamido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannno-hept-2-ulopyranos-1-yl) dibenzyl phosphate
• CAS: 667917-95-5
• 化学式: C₄₅H₅₀NO₁₀P
• 分子量: 795.866
• InChiKey: GFYYTKWQLWEIBL-FQQSWOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-acetamido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannno-hept-2-ulopyranos-1-yl) dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Phosphoric acid mono-((2R,3S,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-manno-hept-2-ulopyranosonate 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3-acetamido-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannno-hept-2-ulopyranos-1-yl) dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029