(2S,4S,5E)-4-(benzyloxy)-6-phenylhex-5-ene-1,2-diol | 1220994-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2S,4S,5E)-4-(benzyloxy)-6-phenylhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 1220994-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: NQQROBFCJDRTTN-FUTHQCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5E)-4-(benzyloxy)-6-phenylhex-5-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 (3R,4E,7R,9S,10E)-7,9-di(benzyloxy)-11-phenyl-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4,10-undecadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.92h， 生成 (2S,4S,5E)-4-(benzyloxy)-6-phenylhex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  隐氟龙6'-单和4'，6'-二-O-苄基醚的立体异构体的合成

  摘要：

  通过关键中间体6描述了6'-单-和4'，6'-二-O-苄基隐氟醚酮的立体异构体的合成，该中间体是通过在Cosford方案条件下将碘代苯8与手性炔丙醇9偶联而制备的。通过用乙烯基格利雅（Grignard）乙烯基环氧化物6开环，然后与乙烯基内酯11交叉复分解反应，得到单苄基醚4。而二苄基醚5的制备方法是：先用手性炔丙醇7环氧化6开环，然后进行简单的转化，最后进行顺-维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190015

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。