(20R)-3β,28-diacetoxylupan-29-amide | 141949-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20R)-3β,28-diacetoxylupan-29-amide
• 英文别名: 3β,28‐diacetyloxy‐(20R)‐29‐amino‐29‐oxolupane；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-1-[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 141949-17-9
• 化学式: C₃₄H₅₅NO₅
• 分子量: 557.814
• InChiKey: IMOFAZKODQYOMK-TYNZTDQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  95.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-3β,28-diacetoxylupan-29-amide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(20R)-3β,28-diacetoxy-30-norlupane 20-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 20R and 20S Acetylamino-30-norlupane Derivatives

  摘要：

  一系列20R和20S乙酰胺衍生物VIII-XI的对映体已通过氧肟化合物I、III、IV和VI的还原和随后的乙酰化制备。它们在C-20处的绝对构型（分别为系列a和b的20R和20S）已根据它们的物理和光谱特性进行了推测。通过从具有已知C-20构型的酸XIIa和XIIb分别合成乙酰胺衍生物Xa和Xb，证实了这种分配的正确性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920556
• 作为产物：
  描述：

  3β,28-Diacetoxy-(20R)lupan-29-carbonsaeurechlorid 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到(20R)-3β,28-diacetoxylupan-29-amide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 20R and 20S Acetylamino-30-norlupane Derivatives

  摘要：

  一系列20R和20S乙酰胺衍生物VIII-XI的对映体已通过氧肟化合物I、III、IV和VI的还原和随后的乙酰化制备。它们在C-20处的绝对构型（分别为系列a和b的20R和20S）已根据它们的物理和光谱特性进行了推测。通过从具有已知C-20构型的酸XIIa和XIIb分别合成乙酰胺衍生物Xa和Xb，证实了这种分配的正确性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920556

文献信息

• Evaluation of Cytotoxicity and α-Glucosidase Inhibitory Activity of Amide and Polyamino-Derivatives of Lupane Triterpenoids
  作者：Oxana B. Kazakova、Gul’nara V. Giniyatullina、Akhat G. Mustafin、Denis A. Babkov、Elena V. Sokolova、Alexander A. Spasov

  DOI：10.3390/molecules25204833

  日期：——

  oxidative stress induction and chromatin structure alteration. The betulonic acid diethylentriamine conjugate showed partial activity against methicillin-resistant S. aureus and the fungi C. neoformans. These results show that triterpenic polyamines, being analogs of steroidal squalamine and trodusquemine, are important substances for the search of new drugs with anticancer, antidiabetic, and antimicrobial

  通过桦木酸/桦木酸与多亚甲基多胺直接偶联，或通过以下还原对羽扇豆醇、肟、胺和酰胺进行氰乙基化而获得的一系列两种新的和二十个较早合成的支链外氨基三萜对 NCI-60 癌细胞系面板的细胞毒性、α-葡萄糖苷酶抑制和抗菌活性。Lupane carboxamides、与二氨基丙烷、三亚乙基四胺和支链 C3-氰乙基化多胺甲基桦木酸的结合物对大多数测试的癌细胞系显示出高细胞毒活性，GI50 范围为 1.09 至 54.40 µM。桦木酸 C28-与三亚乙基四胺和 C3 的共轭物，C28-bis-aminopropoxy-betulin 被发现是酵母 α-葡萄糖苷酶的有效微摩尔抑制剂，同时抑制内体网状α-葡萄糖苷酶，使它们除了具有直接的细胞毒性外，还具有抑制肿瘤侵袭和新血管形成的潜在能力。CellMinner 模式分析和基因本体富集分析阐明了细胞毒性作用和潜在破坏分子途径的合理机制，根据这些分析，先导化合