(3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[1,3]dioxole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 205129-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[1,3]dioxole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 205129-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: WPVJEKBSTOIWFB-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[1,3]dioxole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-5,6-Bis-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体富集形式的高氧官能化二氢二羟基邻苯二甲酸衍生物的合成。

  摘要：

  从二氢二羟基邻苯二甲酸（DDP）开始，（1R，2S，5R，6S）-（-）-3,4-双（苄氧基甲基）-5-羟基-8,8-二甲基-6,8-二氧杂双环[4.3.0通过化学和酶促反应的组合制备高度氧官能化的]非-3-烯-2-基氯乙酸酯（> 95％ee）。非对称化的关键步骤是用猪胰脂肪酶水解相应的内消旋双氯乙酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.396
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2-Dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[1,3]dioxole-5,6-dicarboxylic acid 、 碘甲烷 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(3aS,7aR)-2,2-Dimethyl-3a,7a-dihydro-benzo[1,3]dioxole-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集形式的高氧官能化二氢二羟基邻苯二甲酸衍生物的合成。

  摘要：

  从二氢二羟基邻苯二甲酸（DDP）开始，（1R，2S，5R，6S）-（-）-3,4-双（苄氧基甲基）-5-羟基-8,8-二甲基-6,8-二氧杂双环[4.3.0通过化学和酶促反应的组合制备高度氧官能化的]非-3-烯-2-基氯乙酸酯（> 95％ee）。非对称化的关键步骤是用猪胰脂肪酶水解相应的内消旋双氯乙酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.396