tert-butyl 1-(2-bromoallyl)hydrazine-1-carboxylate | 1097191-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-bromoallyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1-(2-bromoallyl)hydrazinecarboxylate
• CAS: 1097191-92-8
• 化学式: C₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 251.123
• InChiKey: RDWQQLWNDILARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-bromoallyl)hydrazine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 1-benzyl 2-(tert-butyl) 5,5,6,6-tetracyano-1,2-diazaspiro[3.3]heptane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氮杂螺[2.3]己烷和1,2-二氮杂螺[3.3]庚烷的合成为六氢哒嗪类似物

  摘要：

  通过在易于获得的3-亚烷基-1,2-二氮杂环丁烷的环外双键上通过二卤代卡宾加成制备4,5-二氮杂螺并[2.3]己烷。使用由TMSCF 3 / NaI生成的二氟卡宾，通过整个烯烃的立体有规加成，可产生高达97％的产率的螺环。使用更具反应性的二氯卡宾可观察到较低的收率（高达64％），这是因为卡宾竞争性地插入了N–N键。通过将3-亚烷基-1，2-二氮杂环丁烷与四氰基乙烯（TCNE）进行[2 + 2]环加成反应，可制得较大的1,2-二氮杂螺并[3.3]庚烷，产率高达99％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02622
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)carbamate 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以4.1 g的产率得到tert-butyl 1-(2-bromoallyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienes from N-Allylhydrazones

  摘要：

  A new method for the stereoselective synthesis of dienes from aldehydes and N-allylhydrazine derivatives has been developed. High levels of (E)-stereoselectivity are obtained for a variety of substrates. Addition of a dienophile to the reaction mixture allows a one-flask diene synthesis-cycloaddition sequence.

  DOI：

  10.1021/ol802585r