(2S,3R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one | 1196903-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
• CAS: 1196903-55-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: DFKYEWQOYZEAFO-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到(2S,3R)-1-acetyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以68%的产率得到(2S,3R)-1-acetyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920