2-((1S,2S,3aR,8aR)-1,3a-Bis-hydroxymethyl-2-methyl-5-methylene-decahydro-azulen-1-yl)-ethanol | 77912-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,2S,3aR,8aR)-1,3a-Bis-hydroxymethyl-2-methyl-5-methylene-decahydro-azulen-1-yl)-ethanol
• CAS: 77912-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: CLITXTOYCYDNSD-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2S,3aR,8aR)-1,3a-Bis-hydroxymethyl-2-methyl-5-methylene-decahydro-azulen-1-yl)-ethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((1S,2S,3aR,8aR)-1,3a-Bis-hydroxymethyl-2,5-dimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8a-octahydro-azulen-1-yl)-ethanol 、 2-((1S,2S,3aR,8aS)-1,3a-Bis-hydroxymethyl-2,5-dimethyl-1,2,3,3a,6,7,8,8a-octahydro-azulen-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8
• 作为产物：
  描述：

  在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((1S,2S,3aR,8aR)-1,3a-Bis-hydroxymethyl-2-methyl-5-methylene-decahydro-azulen-1-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8