2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl acetate | 1237498-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl acetate
• CAS: 1237498-84-8
• 化学式: C₄₇H₆₁BrO₉Si₂
• 分子量: 906.071
• InChiKey: BSEQRODZTWQDCO-VYKAQSSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS

  摘要：

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。

  公开号：

  WO2013041732A1
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α,β-D-mannoheptopyranose 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到2-O-acetyl-6-O-benzyl-4-O-para-bromobenzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranosyl acetate
  参考文献：
  名称：

  迈向鼠疫耶尔森菌细胞壁多糖的合成：L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖结构单元的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了用于鼠疫耶尔森氏菌细胞壁多糖的全合成的L-甘油-D-甘露聚糖-庚基结构单元的短且对映选择性的从头合成。

  DOI：

  10.1039/c000784f