2-(2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine | 201348-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-(2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 201348-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 388.488
• InChiKey: ZYQRXAPKOLXOEM-IREHDKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-(2-O-benzyl-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7

文献信息

• Synthesis of : A shimofuridin analogue
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10116-0

  日期：1997.12