{(3R,3aS,4aS,7R,8aR,9S,9aS)-3,9-Dihydroxy-2-[2-oxo-hept-(E)-ylidene]-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl}-acetic acid methyl ester | 113466-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(3R,3aS,4aS,7R,8aR,9S,9aS)-3,9-Dihydroxy-2-[2-oxo-hept-(E)-ylidene]-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 113466-61-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: VWOGLFZBPQOMDQ-ZZLJVZGISA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3R,3aS,4aS,7R,8aR,9S,9aS)-3,9-Dihydroxy-2-[2-oxo-hept-(E)-ylidene]-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl}-acetic acid methyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 methyl 2-[(1S,2S,4R,7S,9R,10S,12S,14R,16R)-12-pentyl-3,8,11,15,17-pentaoxapentacyclo[10.4.1.02,7.09,16.010,14]heptadecan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  蛇形软骨素的合成研究

  摘要：

  报道了一种有效的，立体控制的途径来构建在halichondrins的C.1–C.15部分发现的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96327-5
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,5aS,8R,9aS,9bS)-4-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]pyrano[3,2-b]pyran-8-yl]-acetic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 氢氟酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(3R,3aS,4aS,7R,8aR,9S,9aS)-3,9-Dihydroxy-2-[2-oxo-hept-(E)-ylidene]-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛇形软骨素的合成研究

  摘要：

  报道了一种有效的，立体控制的途径来构建在halichondrins的C.1–C.15部分发现的多环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96327-5

文献信息

• Total Synthesis of Halichondrin C
  作者：Akihiko Yamamoto、Atsushi Ueda、Paul Brémond、Paolo S. Tiseni、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja2108307

  日期：2012.1.18

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.