methoxymethyl (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropenoate | 165284-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methoxymethyl (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropenoate
• CAS: 165284-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₅
• 分子量: 315.12
• InChiKey: TUXUPLAWSGCNGK-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropenoate 、 methyl (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-(tributylstannyl)propenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到methoxymethyl methyl (2Z,3Z)-2,3-bis(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3947
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 methoxymethyl (E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3947

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Takashi Nishitani、Hajime Hiramatsu、Hiroshi Horikawa、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1055/s-1995-3947

  日期：1995.5

  Taiwanin A and its isomers 7 were synthesized by means of the cross-coupling reaction of the vinylstannanes 4 and the vinyl bromides 5, which were obtained from the propiolic acid esters 3 by stereoselective hydrostannation, as a key step.

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。