(1R)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine | 857293-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine
• CAS: 857293-91-5
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₄Si
• 分子量: 519.756
• InChiKey: PGXGOIZZCXDPHJ-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,2-Butanediol,4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-methyl-3-[(phenylmethyl)amino]-, (2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂加到衍生自1-赤藓糖的手性无环硝酮上

  摘要：

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.013
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 N-benzyl-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanimine oxide 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1S)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine 、 (1R)-N-benzyl-N-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4(R)-yl)-1-methylethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地将有机金属试剂加到衍生自1-赤藓糖的手性无环硝酮上

  摘要：

  将各种有机锂和有机镁试剂添加到由1-赤藓糖制得的手性硝酮中，其非对映选择性是可变的。如果在路易斯酸添加剂的存在下进行反应，则可以改变面部选择性的程度和强度：溴化锌可增强对CN键的Si面的侵蚀，而二乙基氯化铝则可促进对Re面的侵蚀。然后可以将获得的加合物转化成被保护的N-羟基-α，α-二取代-α-氨基酸衍生物以及相应的α，α-二取代α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.013

文献信息

• Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives in Enantiopure Form via Stereoselective Addition of Grignard Reagents to a Chiral Acyclic Nitrone Derived from L-Erythrulose
  作者：Raul Portolés、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Santiago Uriel、J. Alberto Marco

  DOI：10.1055/s-2002-25358

  日期：——

  The additions of various Grignard reagents to a chiral nitrone prepared from L-erythrulose take place with variable diastereoselectivity. The degree and strength of the facial selectivity can be modified if the reaction is performed in the presence of Lewis acidic additives: zinc bromide enhances attack to the si face whereas diethyl aluminum chloride promotes attack to the re side. The obtained adducts

  将各种格氏试剂添加到由 L-赤藓酮糖制备的手性硝酮中，具有可变的非对映选择性。如果反应在路易斯酸性添加剂的存在下进行，则可以改变表面选择性的程度和强度：溴化锌增强对硅表面的侵蚀，而二乙基氯化铝促进对背面的侵蚀。然后可以将获得的加合物有效地转化为受保护的 N-羟基 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物以及相应的 α,α-二取代 α-氨基酸。