[18F]N-(2-fluoroethyl)benzylamine | 474254-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]N-(2-fluoroethyl)benzylamine
• CAS: 474254-55-2
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 152.201
• InChiKey: QEDZNQOBLQGNBX-LMANFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoroacetaldehyde 、 苄胺 在 cyanoborohydride coupling buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [18F]N-(2-fluoroethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]fluoroacetaldehyde. Application to [18F]fluoroethylation of benzylamine under reductive alkylation conditions

  摘要：

  本文介绍了一种新型[18F]氟烷基化剂--[18F]氟乙醛的放射合成。它是通过 2-[18F]fluoroethyl p-toluenesulphonate （[18F]FETos）与二甲基亚砜的氧化作用，采用 Kornblum 方法制得的。在这些条件下，氧化作用顺利而迅速地进行，将伯醇的甲苯基酯选择性地转化为醛，而不产生羧酸。通过比较[18F]氟乙醛及其 2,4-二硝基苯腙（2,4-DNPH）衍生物的色谱特性和标准氟乙醛及其 2,4-DNPH 衍生物的色谱特性，确定了[18F]氟乙醛的化学特性。标准氟乙醛是用重铬酸吡啶鎓氧化氟乙醇制备的，其 2,4-DNPH 衍生物用质谱法表征。为了测试其在还原烷基化条件下与胺的反应性，[18F]氟乙醛与作为模型底物的苄胺发生了反应。通过比较[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺与合成的标准 N-(2-氟乙基)-苄胺的色谱特性以及 19F 和 1H NMR 光谱和质谱特性，确定了所得到的放射性标记产物的化学特性为[18F]N-(2-氟乙基)-苄胺。这种新的氟-18 标记合成物可用于肽、蛋白质和抗体片段的放射性标记以及醛醇缩合或曼尼希反应。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1514

文献信息

• Radiolabelling
  申请人：Prenant Christian

  公开号：US20080274046A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of the formula (I) are disclosed: 18 F—(CHR) n (CH 2 ) m CHO   (I) in which n and m are independently 0 and 1 with at least one of n and m being 1, and R (if present) is a hydrogen atom or a methyl group, subject to the proviso that if n is 1 and R is methyl then m is 0. Synthesis of the compounds is described together with their use in radiolabelling reactions, e.g. for the radiolabelling of peptides to facilitate detection by Positron Emission Tomography (PET) imaging. The preferred compound is [ 18 F]Fluoroacetaldehyde.

  公式（I）的化合物已被披露：18F—(CHR)n(CH2)mCHO   （I），其中n和m独立地为0和1，其中至少一个为1，而R（如果存在）是氢原子或甲基基团，但如果n为1且R为甲基，则m为0。描述了化合物的合成以及它们在放射性标记反应中的使用，例如用于放射性标记肽以便通过正电子发射断层扫描（PET）成像进行检测。首选化合物是[18F]氟乙醛。