p-chlorophenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1352306-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-chlorophenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1352306-82-1
• 化学式: C₂₈H₂₇ClO₆S
• 分子量: 527.038
• InChiKey: MXZGQVKXKNNKTR-KZRVJXPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 6-azidohexyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86.9%的产率得到6-azidohexyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine

  摘要：

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.015
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-chlorophenyl 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Forssman antigen derivative for use in a conjugate vaccine

  摘要：

  The total chemical synthesis of a Forssman antigen analog is described. The pentasaccharide contains a functionalized tether which should facilitate future conjugation with immunogenic proteins. We found that the total synthesis can be efficiently achieved by following a convergent 2+3 strategy, and using N-Troc protected GalNAc thioglycoside as a donor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.015