3β-Acetoxy-11-oxo-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-chol-23-en | 107660-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Acetoxy-11-oxo-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-chol-23-en
• 英文别名: 3β-acetoxy-24,24-diphenyl-25,26,27-trinor-lanost-23-en-11-one；3β-Acetoxy-24,24-diphenyl-25,26,27-trinor-lanost-23-en-11-on
• CAS: 107660-52-6
• 化学式: C₄₁H₅₄O₃
• 分子量: 594.878
• InChiKey: YHZYNDAZVBWXJT-GVZLXOGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-11-oxo-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-chol-23-en 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3β-hydroxy-24,24-diphenyl-25,26,27-trinor-lanost-23-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第170部分。关于由羊毛脂二烯醇生产另一种环D-酮

  摘要：

  描述了由羊毛脂二烯醇生产另一种四环乙酰氧基二酮C 24 H 36 O 4（XV）。这种相对容易获得的新降解产物在环A和环C和D中分别含有一个乙酸酯残基和一个酮基。化合物XV特别适合于进一步阐明羊毛脂二烯醇的组成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350216
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-7,11-dioxo-4,4,14α-trimethyl-5α-cholan-24-oic acid methyl ester 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 氯仿 、 镍 、 苯 作用下， 生成 3β-Acetoxy-11-oxo-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-chol-23-en
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第170部分。关于由羊毛脂二烯醇生产另一种环D-酮

  摘要：

  描述了由羊毛脂二烯醇生产另一种四环乙酰氧基二酮C 24 H 36 O 4（XV）。这种相对容易获得的新降解产物在环A和环C和D中分别含有一个乙酸酯残基和一个酮基。化合物XV特别适合于进一步阐明羊毛脂二烯醇的组成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350216

文献信息

• Steroids and related natural products—XVII
  作者：G.R. Pettit、P. Hofer、W.J. Bowyer、T.R. Kasturi、R.C. Bansal、R.E. Kadunce、B. Green

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98573-4

  日期：1963.1

  The possibility of abnormal steroid biosyntheses leading to in vivo formation of certain 14α-methyl steroids was discussed. In order to further evaluate this proposal, preparation of 14α-methyl steroids related to the androgenic hormones was undertaken. Initially, a thirteen-step degradation sequence was developed for converting isocholesterol (crude lanosterol) to 3-oxo-17β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-androstane

  讨论了类固醇生物合成异常导致体内某些14α-甲基类固醇形成的可能性。为了进一步评价该提议，进行了与雄激素相关的14α-甲基甾体的制备。最初，开发了十三步降解序列，用于将异胆固醇（粗羊毛甾醇）转化为3-oxo-17β-羟基-4,4,14α-三甲基-5α-雄甾烷。