triethylammonium 1-O-(6-(S-benzyl)thiohexylphosphonato)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol | 1092959-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethylammonium 1-O-(6-(S-benzyl)thiohexylphosphonato)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
• CAS: 1092959-36-8
• 化学式: C₆H₁₅N*C₈₁H₈₉O₁₄PS
• 分子量: 1450.82
• InChiKey: JKSZDFFXTOGCCY-QGPVGELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.77
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 1-O-(6-(S-benzyl)thiohexylphosphonato)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol 在 氨 、 sodium 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到PIM1
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的所有磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 聚糖的化学合成

  摘要：

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的

  DOI：

  10.1021/ja806283e
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 6-(benzylthio)hexylphosphonate 、 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol 在 三甲基乙酰氯 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到triethylammonium 1-O-(6-(S-benzyl)thiohexylphosphonato)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  来自结核分枝杆菌的所有磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 聚糖的化学合成

  摘要：

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的

  DOI：

  10.1021/ja806283e