(5R)-5-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol | 1138239-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol
• CAS: 1138239-08-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: DKDAADJVWLDMPK-KSZLIROESA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-((4S,5S)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-O-benzyl-5-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(5R)-5-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342

文献信息

• First stereoselective total synthesis of Goniothalesdiol A
  作者：J.S. Yadav、N. Rami Reddy、V. Harikrishna、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.050

  日期：2009.3

  The first total synthesis of Goniothalesdiol A, isolated from the stems of Goniothalamus amuyon (Annonaceae) is reported. The C2 stereocentre and C3/C4 syn diol were created by a Sharpless kinetic resolution followed by acetonide formation. The tetrahydropyran ring was formed and the C6 stereocentre was fixed by intramolecular oxy-Michael addition. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.