N-(4-fluorobenzyl)-1'-((4-fluorophenyl)sulfonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidin]-6-amine | 1372915-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-1'-((4-fluorophenyl)sulfonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidin]-6-amine
• 英文别名: N-[(4-fluorophenylsulfonamide)-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl]-(4-fluorobenzyl)amine
• CAS: 1372915-65-5
• 化学式: C₂₆H₂₄F₂N₂O₃S
• 分子量: 482.551
• InChiKey: GYYQKEGNEAXBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-1'-((4-fluorophenyl)sulfonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidin]-6-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-1'-(取代磺酰基)螺[色烯-2,4'-哌啶]-6-胺衍生物作为5-脂氧合酶抑制剂的新型核心骨架设计与合成

  摘要：

  5-LO 抑制剂可潜在地用于治疗各种炎症性疾病。在这项研究中，我们设计并合成了新的N-烷基-1'-（取代磺酰基）螺[色烯-2,4'-哌啶]-6-胺库作为潜在的新型 5-LO 抑制剂。体外结果表明，几种合成化合物表现出高 5-LO 抑制活性，同时抑制大鼠嗜碱性白血病 (RBL-1) 细胞中白三烯 B4 (LTB4) 的产生。在合成的化合物中，选择8l进行体内研究，使用小鼠耳水肿模型：口服8l(100 mg/kg) 抑制花生四烯酸诱导的耳水肿、髓过氧化物酶 (MPO) 活性和 LTB4 合成。SAR分析和分子对接研究证明了5-LO与合成化合物8l之间的变构结合模式。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12520

文献信息

• Solid-phase Parallel Synthesis of a Novel N-[Alkylsulfonamido-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl] substituted Amide and Amine Drug-like Libraries
  作者：Ji-Hye Kim、Young-Dae Gong、Gee-Hyung Lee、Jin-Soo Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.128

  日期：2012.1.20

  N-[alkylsulfonamido-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl] substituted amide 1A and amine 1B analogues.Key Words : Spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl derivatives, Solid-phase parallel synthesis, Drug-like benzopyran core skeleton IntroductionHeterocyclic compounds provide scaffolds on whichpharmacophores can be arranged to yield potent andselective drugs, and a variety of heterocycles have beensynthesized

  Center for Drug Discovery Platform Technology, Korea Research Institute of Chemical Technology, Daejeon 305-600, Korea 2011 年 11 月 1 日收稿 2011 年 11 月 11 日接受我们报告了 222 个新型 N-[烷基磺酰胺-螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基]取代的酰胺1A和胺1B衍生物。聚合物结合的N-[烷基磺酰胺-螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基]取代的酰胺9和胺10衍生物是通过与各种酰氯和烷基卤化物的第一多样性生成获得的。树脂 9 和 10 与取代的磺酰氯的进一步反应产生了所需的 N-[烷基磺酰胺基-螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基] 取代的酰胺 1A 和胺 1B 类似物。关键词：螺(2H-1-苯并吡喃-2,4-哌啶)-6-基衍生物，