(1R,2S,4S)-ethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 77965-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S)-ethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-3-methylene-norborn-5-ene-2endo-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-3-Methylen-norborn-5-en-2endo-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 77965-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PLJWKDQFACGBGR-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-ethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-亚甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4073,4077

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 环戊二烯 生成 (1R,2S,4S)-ethyl 3-methylenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Pathway for the Synthesis of Laurenditerpenol

  摘要：

  Simple enantioselective routes to the two key intermediates shown above (at center) for the synthesis of laurenditerpenol have been developed using a Diels-Alder step and the same catalyst system for each.

  DOI：

  10.1021/ol1004802

文献信息

• Synthesis of cyclobutylideneacetic esters via aluminum chloride promoted [2+2] cycloadditions of ethyl 2,3-butadienoate to olefins
  作者：H.M.R. Hoffmann、Zeinhom M. Ismail、Anette Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92877-1

  日期：1981.1

  In the presence of AlCl3, ethyl 2,3-butadiemoate reacts with a variety of olefins, including simple unactivated cycloalkenes, to give cyclobutylideneacetic esters at room temperature. The cycloaddition is regioselective and stereoselective.

  在AlCl 3的存在下，2,3-丁二酸乙酯与各种烯烃（包括简单的未活化的环烯烃）反应，在室温下生成环丁烯乙酸酯。环加成是区域选择性和立体选择性的。
• Gandhi; Wali; Ishar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 8, p. 701 - 706
  作者：Gandhi、Wali、Ishar

  DOI：——

  日期：——
• Endo selectivity of allenic esters in Diels-Alder additions to cyclopentadiene. The effect of added aluminum trichloride and an approach to dehydrosantalene analogs
  作者：Z. M. Ismail、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo00330a036

  日期：1981.8