(S)-1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-phenylbutan-2-amine | 1232683-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-phenylbutan-2-amine
• CAS: 1232683-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: VBEBBULJZLWPRT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-phenylbutan-2-amine 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到(S)-3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和异色满的还原开环：在四氢异喹啉和四氢苯并氮杂的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000111
• 作为产物：
  描述：

  (2S,R(S))-N-(tert-butylsulfinyl)-1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-phenylbutan-2-amine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和异色满的还原开环：在四氢异喹啉和四氢苯并氮杂的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在 ZnMe2 存在下，邻苯二甲醚 (1a) 和异色满 (1b) 与手性 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 9 锂化得到的双阴离子中间体 2a、b 反应，水解后得到 N-叔丁基亚磺酰基氨基醇 10和 13，分别具有高非对映选择性。用甲醇中的氯化氢、氯仿中的亚硫酰氯和氢氧化钠连续处理化合物 10 和 13 导致形成四氢异喹啉 19 和四氢苯并氮杂 20。 取决于起始手性亚胺 9、苯并吲哚里西啶 21、苯并喹啉吡啶 22 和苯并喹啉并 23 的结构也可以通过这种方法访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000111

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-substituted tetrahydroisoquinolines from phthalan and chiral N-sulfinylimines
  作者：Daniel García、Benjamín Moreno、Tatiana Soler、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.010

  日期：2009.8

  The reaction of the dianionic intermediate [resulting from the reductive opening of phthalan (1) with lithium] with chiral N-tert-butylsulfinyl aldimines 3 in the presence of ZnMe2 gives, after hydrolysis, N-tert-butylsulfinyl amino alcohols 4 with high diastereoselectivity. Successive treatment of compounds 4 with hydrogen chloride in methanol, thionyl chloride in chloroform and sodium hydroxide yields 3-substituted tetrahydroisoquinolines 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.