(2S,3R,4S,5R,6R)-3-Formyl-3-methyl-4,7-dioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 111924-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3-Formyl-3-methyl-4,7-dioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 111924-23-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₉S
• 分子量: 515.5
• InChiKey: IFCICQUKCNUPHP-JJQUVESRSA-N

物化性质

• 沸点：
  872.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  162.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3-Formyl-3-methyl-4,7-dioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 三溴化磷 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-3-Chlorocarbonyl-3-methyl-7-oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-异亚甲基戊酰胺和青霉素-2-羧酸酯体系的制备

  摘要：

  据报道，青霉素-2-羧酸酯体系的制备及其通过脱羧化的Pummerer反应转化为2-亚甲基戊烯和2-甲基戊烯体系的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000081
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-1β-oxo-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3-Formyl-3-methyl-4,7-dioxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-异亚甲基戊酰胺和青霉素-2-羧酸酯体系的制备

  摘要：

  据报道，青霉素-2-羧酸酯体系的制备及其通过脱羧化的Pummerer反应转化为2-亚甲基戊烯和2-甲基戊烯体系的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000081