(1R,2S,3aS,4S,5R,7aS)-3-[7-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-oxo-but-1-enyl)-2-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester | 465541-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1R,2S,3aS,4S,5R,7aS)-3-[7-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-oxo-but-1-enyl)-2-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 465541-26-8
• 化学式: C₃₂H₅₁BrO₉Si
• 分子量: 687.741
• InChiKey: QWDQJPBQSZNDJK-SXBWGCTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3aS,4S,5R,7aS)-3-[7-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-oxo-but-1-enyl)-2-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氟化氢吡啶 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-[2-acetyl-7-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-as-indacen-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内黑胶质Morita-Baylis-Hillman反应在合成spinosyn A三环核中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]刺糖多孢菌素A的简明合成方法是通过一锅串联分子内Diels-Alder反应和分子内乙烯基Morita-Baylis-Hillman环化反应的方法开发的，其中三轮车10中的五个立体中心是具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026540d
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,6Z,8R,9S,11E,13E)-6-bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-oxo-9-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-hexadeca-2,4,6,11,13-pentaenoic acid methyl ester 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(1R,2S,3aS,4S,5R,7aS)-3-[7-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(3-oxo-but-1-enyl)-2-[(6-deoxy-2,3,4-trimethyl-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内黑胶质Morita-Baylis-Hillman反应在合成spinosyn A三环核中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]刺糖多孢菌素A的简明合成方法是通过一锅串联分子内Diels-Alder反应和分子内乙烯基Morita-Baylis-Hillman环化反应的方法开发的，其中三轮车10中的五个立体中心是具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026540d