(4R,5S)-5-[(2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(triethylsilyloxy)pent-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide | 922516-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-[(2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(triethylsilyloxy)pent-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide
• CAS: 922516-88-9
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₆Si₂
• 分子量: 644.012
• InChiKey: VWPUXNUYTWXZDT-MZBUKOFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(triethylsilyloxy)pent-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-{5-[(2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(triethylsilyloxy)pent-2-yl]-(4R,5S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a C19–C26 fragment of amphidinolides G and H

  摘要：

  A short, stereoselective synthesis of the C-19-C-26 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. A precursor from the chiral pool has been used as the starting material. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.024
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxypent-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5S)-5-[(2R,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(triethylsilyloxy)pent-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a C19–C26 fragment of amphidinolides G and H

  摘要：

  A short, stereoselective synthesis of the C-19-C-26 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. A precursor from the chiral pool has been used as the starting material. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.024