1-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]butane-2,3-diol | 94376-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]butane-2,3-diol
• CAS: 94376-44-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: ADXSHXPXGPPPOG-PAUDRFFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)butane-2,3-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sclareolide Based on a Cyclic Enol Ether Ring Contraction Induced by Peroxy Acids

  摘要：

  (+)-Sclareolide 是在非常温和的条件下，通过过氧酸处理，一步从 (+)-sclareol oxide 合成的，产量很高。反应途径并非按照通常的氧化裂解(+)-氧化紫苏醇双键的方法，而是以五元环半酮为关键中间体。首次描述了六元环烯醚直接转化为δ-内酯的过程。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258995

文献信息

• Turkish tobacco—I
  作者：J.A. Giles、J.N. Schumacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92174-x

  日期：1961.1

  Two hitherto unknown diterpene lactones have been isolated from Turkish tobacco. Characterization studies show that these compounds, now called α- and β-levantenolides, are represented by I and II. The levantenolides differ only in being epimeric at C12, and are closely related to labdanolic acid.

  从土耳其烟草中分离出了两种迄今未知的二萜内酯。表征研究表明，这些化合物（现在称为α-和β-左旋烯内酯）以I和II表示。黎万特内酯的区别仅在于在C 12上是差向异构体，并且与拉丹酸密切相关。