1-benzyl-2-[(E)-2-cinnamoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one | 1185083-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-[(E)-2-cinnamoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one
• CAS: 1185083-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: KUCDIRWMCIHYQW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-[(E)-2-cinnamoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one 、 环戊二烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 (S)-1-benzyl-2-[(E)-2-cinnamoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one 、 (R)-1-benzyl-2-[(E)-2-cinnamoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one 、 1-benzyl-2-(3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-5-propan-2-ylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成策略用于手性吡唑烷二酮的动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol901504p
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one 、 肉桂酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-2-[(E)-2-cinnamoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成策略用于手性吡唑烷二酮的动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol901504p