1-benzyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one | 1185083-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-propan-2-ylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1185083-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: IGRNXVXCVLNSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one 、 巴豆酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-2-[(E)-2-butenoyl]-5-isopropyl-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder环加成策略用于手性吡唑烷二酮的动力学拆分

  摘要：

  已经开发了一个罕见的催化，对映选择性Diels-Alder环加成反应影响动力学拆分的例子。通过利用将立体化学信息从永久性手性中心转移至流动性手性中心以增强手性路易斯酸催化剂的固有选择性的方法，以高选择性拆分手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol901504p
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-benzylidene-3-oxo-5-isopropylpyrazolidin-1-ium-2-ide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzyl-5-isopropylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolutions of Azomethine Imines via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  An effective method has been developed for the kinetic resolution of racemic azomethine imines via [3 + 2] cycloadditions with alkynes catalyzed by a chiral copper complex. Efficient kinetic resolution is observed for a variety of N1 and C5 substituents on the dipole, thereby furnishing a wide array of useful enantioenriched azomethine imines, which can readily be transformed into monocyclic and bicyclic pyrazolidinones.

  DOI：

  10.1021/ja052876h