{(1S,2R,4R,7R,9S,10S)-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadec-9-yl}methyl trifluoromethanesulfonate | 498554-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: {(1S,2R,4R,7R,9S,10S)-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadec-9-yl}methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 498554-18-0
• 化学式: C₂₇H₄₃F₃O₉SSi₂
• 分子量: 656.865
• InChiKey: AUIYXNBAQRLKMG-SMIMNWHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R,4R,7R,9S,10S)-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadec-9-yl}methyl trifluoromethanesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 titanocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.83h， 生成 {(1S,2R,3R,5R,8R,10S,12Z,14S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-4,6,9,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.0^3,8]pentadec-12-en-14-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-(3,5-diisopropyl-2,6-dimethyl-4-oxa-3,5-disilaheptane-3,5-diyl)-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 RhCl(PPh₃)3 、 titanocene dichloride 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 {(1S,2R,4R,7R,9S,10S)-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadec-9-yl}methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7