(6E,10E)-(3aS,11aR)-3-Eth-(Z)-ylidene-6-hydroxymethyl-10-methyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one | 96509-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(3aS,11aR)-3-Eth-(Z)-ylidene-6-hydroxymethyl-10-methyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
• CAS: 96509-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PLUWUAKXOACAGS-IONCMBCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(3aS,11aR)-3-Eth-(Z)-ylidene-6-hydroxymethyl-10-methyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6E,10E)-(3aS,11aR)-3-Eth-(Z)-ylidene-10-methyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydro-cyclodeca[b]furan-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  木香内酯的化学和衍生内酯的生物活性

  摘要：

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80816-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E)-14-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-trans-6-olide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6E,10E)-(3aS,11aR)-3-Eth-(Z)-ylidene-6-hydroxymethyl-10-methyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  木香内酯的化学和衍生内酯的生物活性

  摘要：

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80816-x