(Z)-methyl 3-(4-acetoxy-2-amino-3-methoxyphenyl)-2-bromoacrylate | 1586740-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(4-acetoxy-2-amino-3-methoxyphenyl)-2-bromoacrylate
• CAS: 1586740-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₅
• 分子量: 344.162
• InChiKey: GEGXYKDIHYHABL-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-acetoxy-2-amino-3-methoxyphenyl)-2-bromoacrylate 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到methyl 6-acetoxy-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(4-acetoxy-3-methoxy-2-nitrophenyl)-2-bromoacrylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(Z)-methyl 3-(4-acetoxy-2-amino-3-methoxyphenyl)-2-bromoacrylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048