1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[4,5-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl-6-13C)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 335595-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[4,5-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl-6-13C)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: [1'-13C]-2'-O-di-tert-butyldimethylsilyl-3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)-uridine
• CAS: 335595-79-4
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 499.756
• InChiKey: HWUBERHQHCSGOU-KJMJRRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[4,5-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl-6-13C)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-((2R,3R,4R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl-2-13C)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记的二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明了通过3'，5'-O-二叔丁基硅烷二基保护的区域选择性2'-O-甲硅烷基化反应已用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-甲硅烷基-3'-O-亚磷酰胺，避免了通过标准程序分离的不希望的3'-O-甲硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。相对于含同位素的前体，这是RNA前体的合适方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00327-x
• 作为产物：
  描述：

  URIDINE (RIBOSE-1-13C) 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((4aR,6R,7R,7aR)-2,2-di-tert-butyl-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-4H-furo[4,5-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl-6-13C)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的D- [1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的合成。

  摘要：

  描述了具有区域异构体纯度的完全保护的标记的二异丙基氨基-β-氰基乙基-[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺的制备。我们在本文中证明了通过3'，5'-O-二叔丁基硅烷二基保护的区域选择性2'-O-甲硅烷基化反应已用于[1'-13C]核糖核苷亚磷酰胺单元的合成。该方法使我们仅获得所需的2'-O-甲硅烷基-3'-O-亚磷酰胺，避免了通过标准程序分离的不希望的3'-O-甲硅烷基-2'-O-亚磷酰胺核苷。相对于含同位素的前体，这是RNA前体的合适方法。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00327-x