methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside | 92976-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 92976-03-9
• 化学式: C₃₃H₄₈O₂₀
• 分子量: 764.732
• InChiKey: SNVHYYPKVFTOIH-RFOPSJRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  239.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 以91.5%的产率得到Me-α-L-Rhap-(1->4)-α-L-Rhap-(1->2)-α-L-Rhap
  参考文献：
  名称：

  三种甲基鼠李糖苷的合成及13C-nmr光谱研究

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-4-O-（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖吡喃糖苷，甲基2,4-二-O-苄基-3-O -（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李吡喃糖基）-α-1-鼠李吡喃糖苷和甲基3,4-二-O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-通过各个甲基鼠李糖苷的异丙基化获得的1-鼠李糖吡喃糖基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷被2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物糖基化。从产物中除去保护基，得到α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap，α-1-Rhap-（ 1→4）-α-l-Rhap-（1→3）-α-l-Rhap和α-1-Rhap-（1→4）-α-l-Rhap-（1→2）-α- l -Rhap。这些三糖苷及其七乙酸盐已通过13C-nmr光谱法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85401-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-((2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-<2,3-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种甲基鼠李糖苷的合成及13C-nmr光谱研究

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-4-O-（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖吡喃糖苷，甲基2,4-二-O-苄基-3-O -（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李吡喃糖基）-α-1-鼠李吡喃糖苷和甲基3,4-二-O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-通过各个甲基鼠李糖苷的异丙基化获得的1-鼠李糖吡喃糖基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷被2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物糖基化。从产物中除去保护基，得到α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap，α-1-Rhap-（ 1→4）-α-l-Rhap-（1→3）-α-l-Rhap和α-1-Rhap-（1→4）-α-l-Rhap-（1→2）-α- l -Rhap。这些三糖苷及其七乙酸盐已通过13C-nmr光谱法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85401-4