Acetic acid (E)-(1S,2R,3R,4R,10S)-4-acetoxy-3-isopropyl-6,10-dimethyl-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-yl ester | 130695-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (E)-(1S,2R,3R,4R,10S)-4-acetoxy-3-isopropyl-6,10-dimethyl-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-yl ester
• 英文别名: Echinadiol diacetate；[(1S,2R,3R,4R,6E,10S)-2-acetyloxy-6,10-dimethyl-3-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-4-yl] acetate
• CAS: 130695-59-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: DRGFRBPYLMWXJS-ZAEWASJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(1S,2R,3R,4R,10S)-4-acetoxy-3-isopropyl-6,10-dimethyl-11-oxa-bicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-yl ester 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到1αH,7αH-5α,8β-diacetoxy-cis-michamp-10(14)-en-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 6,8-disubstituted E,E-germacra-1(10),4-diene 4-epoxides with oxyphilic reagents

  摘要：

  Treatment of a group of closely related 1.4-germacradiene-4-epoxides with various oxyphilic reagents gave a remarkable array of sesquiterpenoid structures. effectively ''amplifying'' the skeletal diversity of the starting library. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00137-3