28-nor-16-methyl-friedel-16-en-3-one | 52363-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-nor-16-methyl-friedel-16-en-3-one
• 英文别名: 3-oxo-16-methylfriedel-16-ene
• CAS: 52363-33-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: GVQWEJAFWNFDSY-PKSHBVOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-nor-16-methyl-friedel-16-en-3-one 在 吡啶 、 臭氧 、 锌 作用下， 生成 (1R,4aS,4bS,7S,8R,8aS,10aS)-7-((S)-5,5-Dimethyl-2-oxo-cyclohexyl)-1,4b,7,8,10a-pentamethyl-8-(2-oxo-propyl)-dodecahydro-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the neutral constituents of Pachysandra terminalis Sieb. et Zucc. VIII. Methyl migration in the dehydration reaction of pachysonol and pachysandiol-B derivatives.

  摘要：

  研究人员考察了茯苓醇和茯苓二醇-B 衍生物在与甲磺酰氯反应过程中 28-甲基的重排情况。结果发现，除了正常脱水产物（IIIa、IIIb 和 IX）之外，还形成了两种甲基移位产物[（IIa、IIb 和 VIIIa）和（IVa、IVB 和 Xa）]，并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1819
• 作为产物：
  描述：

  Pachysonol acetat 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 28-nor-16-methyl-friedel-16-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Neutral Constituents of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. V. Structures of Pachysandiol-B and Pachysonol, New Friedelin Type Triterpenes

  摘要：

  从巴基桑德拉终端（Buxaceae 科）中分离出的新型弗里德林型三萜化合物巴基桑二醇-B和巴基松醇的结构经过研究，并根据化学和光谱证据被分别确定为公式 Ia 和 IIa。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2243

文献信息

• Stereochemistry of 16a-Hydroxyfriedelin and 3-Oxo-16-methylfriedel-16-ene Established by 2D NMR Spectroscopy
  作者：Lucienir Pains Duarte、Roqueline Rodrigues Silva de Miranda、Salomão Bento Vasconcelos Rodrigues Rodrigues、Grácia Divina De Fátima Silva、Sidney Augusto Vieira Filho、Vagner Fernandes Knupp

  DOI：10.3390/molecules14020598

  日期：——

  followed by a Nametkin rearrangement of a pentacyclic triterpene in CDCl3 solution occurring in the NMR tube. These seven pentacyclic triterpenes was identified through NMR spectroscopy and the stereochemistry of compound 4 and 7 was established by 2D NMR (NOESY) spectroscopy and mass spectrometry (GC-MS). It is also the first time that all the 13C-NMR and 2D NMR spectral data are reported for compounds

  Friedelin (1), 3β-friedelinol (2), 28-hydroxyfriedelin (3), 16α-hydroxyfriedelin (4), 30-hydroxyfriedelin (5) 和 16α,28-dihydroxyfriedelin (6) 通过对所获得的己烷提取物的分级分离来自椭圆五层龙的分支。在 CDCl3 溶液中一周后，16α-羟基弗里德林 (4) 反应生成 3-oxo-16-methylfriedel-16-ene (7)。这是关于在 NMR 管中发生的五环三萜在 CDCl3 溶液中发生 Nametkin 重排的第一个报告。这七种五环三萜通过 NMR 光谱鉴定，化合物 4 和 7 的立体化学通过 2D NMR (NOESY) 光谱和质谱 (GC-MS) 确定。这也是第一次报告化合物 4 和 7 的所有 13C-NMR 和 2D NMR 光谱数据。