4-(4-bromophenyl)-3-nitro-2-oxido-(515N)1,2,5-oxadiazol-2-ium | 144796-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-3-nitro-2-oxido-(515N)1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 144796-29-2
• 化学式: C₈H₄BrN₃O₄
• 分子量: 287.035
• InChiKey: FXPBLTSJAFRTTL-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-3-nitro-2-oxido-(515N)1,2,5-oxadiazol-2-ium 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-4-nitro-2-oxido-(215N)1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷盐的硝化，一种制备异构 3(4)-硝基-4(3)-R-呋喃的新方法

  摘要：

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0292-z
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-nitro-2-oxido-(515N)1,2,5-oxadiazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷盐的硝化，一种制备异构 3(4)-硝基-4(3)-R-呋喃的新方法

  摘要：

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0292-z

文献信息

• A study of the reaction mechanism of 3-nitro-4-R-furoxans formation by nitrosation of dipotassium salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes
  作者：I. V. Ovchinnikov、Yu. A. Strelenko、N. A. Popov、A. O. Finogenov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-011-0134-7

  日期：2011.5

  The mechanism proposed earlier for explanation of the furoxan ring formation in the nitrosation of dipotassium salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes with NaNO2/AcOH was confirmed experimentally by determining the ionization constants of the dinitromethyl and oxime fragments in the starting dipotassium salt and by examining 1H, 13C, 14N, and 15N NMR and mass spectra of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans

  早先提出的解释 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷的二钾盐与 NaNO2/AcOH 亚硝化过程中呋喃环形成的机制通过测定二硝基甲基和肟的电离常数通过实验得到证实通过检查具有 15N(5) 和 15N(2) 环的异构 3(4)-硝基-4(3)-R-呋喃烷的 1H、13C、14N 和 15N NMR 和质谱，获得起始二钾盐中的碎片原子，分别和 3,4-二芳基呋喃与两个 15N 标记的环原子。对获得的 15N 标记呋喃衍生物及其未标记类似物的 IR 和拉曼光谱进行比较分析，可以改进有关呋喃衍生物振动光谱解释的文献数据。