(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1,1-bis(phenylsulfonyl)butyl)tetrahydro-2H-pyran | 1193390-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1,1-bis(phenylsulfonyl)butyl)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1193390-86-1
• 化学式: C₅₀H₅₂O₉S₂
• 分子量: 861.089
• InChiKey: BKPWRPVQJLIVNM-OOWGBTMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1,1-bis(phenylsulfonyl)butyl)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到Butyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-C-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1,1-bis(phenylsulfonyl)but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran 在 Pd-alumina 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(1,1-bis(phenylsulfonyl)butyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Mitsunobu route to C-glycosides

  摘要：

  C-Glycosides were successfully prepared via dehydrative alkylation under Mitsunobu conditions, using substituted sulfonyl methanes as nucleophiles. The materials prepared were converted to useful C-glycoside intermediates. An application of this approach toward the synthesis of C-glycolipids is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.024