| 1063627-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1063627-90-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈Si
• 分子量: 558.744
• InChiKey: TXBSYFRUEVJUJP-AAIYONIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.95h， 生成 C₅₇H₆₆FNO₁₇
  参考文献：
  名称：

  含有单氟亚甲基连接唾液酸的神经节苷脂 GM3 类似物：合成、立体化学效应、构象行为和生物活性

  摘要：

  糖缀合物是一类重要的生物分子，可调节细胞中的许多生物事件。然而，这些复杂的中等大小的分子代谢不稳定，这阻碍了对其功能的详细研究以及它们作为药物的潜在应用。在这里，我们报告了神经节苷脂 GM3 的唾液酸酶抗性类似物，其中含有单氟亚甲基键，而不是天然的O-唾液酸键。CHF连接的二糖的立体选择性合成和动力学控制的 Au(I) 催化糖基化有效地提供了CHF连接的立体异构体以及CF 2和CH 2连接的 GM3 类似物。与原生 GM3 一样，C连接的 GM3 类似物在体外抑制 EGF 诱导的表皮生长因子 (EGF) 受体的自磷酸化。朝向与基于NMR的构象分析共进-1细胞增殖的增强活性的测定结果表明，（小号） - CHF -连接的GM3类似物与外-gauche构象是最有效的合成的化合物。我们的研究结果表明，外异头构象对 GM3 的生物学功能很重要。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00058
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-7-((triisopropylsilyl)oxy)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 13.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CH2连接的α（2,3）唾液酸半乳糖类似物的合成：在关键的爱尔兰-克莱森重排的立体选择性。

  摘要：

  CH 2连接的alpha（2,3）唾液酸半乳糖类似物是使用Ireland-Claisen重排有效合成的，该重排最近由我们小组开发，用于构建CF 2-唾液苷。对于CH 2-唾液酸的α-立体选择性形成，对重排的反应条件进行了优化。基于观察到的温度效应，讨论了爱尔兰-克莱森重排的立体选择性的起源。此外，借助于立体选择性二羟基化和脱氧，实现了重排产物的半乳糖单元上的2α-羟基的重建。

  DOI：

  10.1021/ol801519j