2-O-(2-Acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranosylfluorid | 153743-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2-Acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranosylfluorid
• CAS: 153743-52-3
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₇
• 分子量: 310.32
• InChiKey: WVUZYVQNWDZHGZ-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2-Acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranosylfluorid 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 氟硼酸钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,2-O-ethanediyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂。第11部分。缩醛保护的糖中的糖基氟化物

  摘要：

  2- ø - （2-乙酰氧基乙基）-3,4,6三- ö甲基α-d葡糖基氟化物（5）通过1,2-的部分切割得到ö -ethanediyl-β-D-通过HF /硝基甲烷/乙酸酐体系在糖苷位置上的吡喃葡萄糖衍生物4。相同的介质允许选择性的1,2-异亚丙基函数的α-d-glucofuranosides裂解（7，11）和5,6-的Ó在乙酰2,3-异亚丙基组：5,6-二- ö异亚丙基- d甘露-呋喃糖苷（15）与同时转换成相应的乙酰化的糖基氟化物（8，12，16）。弱化的HF介质不会裂解11和15中的第二个乙缩醛功能。2- ø苯甲基保护的糖，如甲基-3,5,6-三- ö甲基-2- ö苄基d-glucofuranoside（13）在HF的存在下反应，在分子内/硝基甲烷/乙酸酐以形成环状C-糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02938-b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,2-O-ethanediyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranose 在 氢氟酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-O-(2-Acetoxyethyl)-3,4,6-tri-O-methyl-α-glucopyranosylfluorid
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂。第11部分。缩醛保护的糖中的糖基氟化物

  摘要：

  2- ø - （2-乙酰氧基乙基）-3,4,6三- ö甲基α-d葡糖基氟化物（5）通过1,2-的部分切割得到ö -ethanediyl-β-D-通过HF /硝基甲烷/乙酸酐体系在糖苷位置上的吡喃葡萄糖衍生物4。相同的介质允许选择性的1,2-异亚丙基函数的α-d-glucofuranosides裂解（7，11）和5,6-的Ó在乙酰2,3-异亚丙基组：5,6-二- ö异亚丙基- d甘露-呋喃糖苷（15）与同时转换成相应的乙酰化的糖基氟化物（8，12，16）。弱化的HF介质不会裂解11和15中的第二个乙缩醛功能。2- ø苯甲基保护的糖，如甲基-3,5,6-三- ö甲基-2- ö苄基d-glucofuranoside（13）在HF的存在下反应，在分子内/硝基甲烷/乙酸酐以形成环状C-糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02938-b

文献信息

• Miethchen, Ralf; Gabriel, Torsten, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2309 - 2316
  作者：Miethchen, Ralf、Gabriel, Torsten

  DOI：——

  日期：——