18-hydroxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbonyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.5.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene | 1232235-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 18-hydroxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbonyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.5.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene
• CAS: 1232235-30-1
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₄
• 分子量: 443.627
• InChiKey: VOZCTDMORYKFMJ-ZLQGYGGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  564.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  79.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-hydroxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbonyl-19-(1-methylethyl)-15-hydroxyiminopentacyclo[12.5.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]eicos-20-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 18-acetoxy-5,9-dimethyl-9-methoxycarbonyl-19-(1-methylethyl)-15-azaheptacyclo[12.5.0.2(2,13).0(4,13).0(5,10)]geneicos-20-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and anti-inflammatory activity of quinopimaric acid derivatives

  摘要：

  Under the action of PCl(5), the Beckman rearrangement of a 3: 1 mixture of Z- and E-isomeres of 18 beta-hydro-xydihydroquinopimaric acid resulted in 5'-caprolactam and isomeric caprolactams containing fragments of cyclic ether. Z- and E-ketoximes were separated as acetates. Using a carrageenan inflammation model, we demonstrated that the anti-inflammatory activity of quinopimaric acid derivatives was comparable with that of diclofenac.

  DOI：

  10.1134/s1068162010020160