(-)-<2S<2α(S),5α>>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-oxathiolane-5-methanol | 140436-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-<2S<2α(S),5α>>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-oxathiolane-5-methanol
• CAS: 140436-30-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: UAHYQQOVDLUONU-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<2S<2α(S),5α>>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-oxathiolane-5-methanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (-)-<2S(2α,5α)>-1,3-oxathiolane-2,5-dimethanol 5-benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006
• 作为产物：
  描述：

  β.-D-半乳吡喃糖,1,6-二脱氧-1,6-环硫- 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (-)-<2S<2α(S),5α>>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-oxathiolane-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• An efficient synthesis of enantiomerically pure (+)-(2S,5R)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine [(+)-BCH-189] from d-galactose
  作者：Lak S. Jeong、Antonio J. Alves、Sean W. Carrigan、Hea O. Kim、J. Warren Beach、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92319-0

  日期：1992.1

  An efficient and short synthesis of enantiomerically pure (+)-BCH-189 has been accomplished from D-galactose via 1,6-thioanhydro-D-galactose.

  从D-半乳糖经1，6-硫代脱水-D-半乳糖完成了对映体纯的（+）-BCH-189的高效短合成。