(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-6-(3-carboxy-propoxy)-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 173158-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-6-(3-carboxy-propoxy)-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 173158-86-6
• 化学式: C₇₂H₁₁₀F₂NO₁₆P
• 分子量: 1314.63
• InChiKey: GFQAQQNWBQFCRB-YUWIDPMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.86
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  217.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-6-(3-carboxy-propoxy)-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-carboxy-propoxy)-3-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-6-(3-carboxy-propoxy)-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5